切尔西有心邀请安切洛蒂前往担任教练，里皮是否可能填补AC米兰的空白？针对目前球市的这种假设或传闻，里皮对《米兰体育报》明确表示，“AC米兰是谱写意大利足球史的俱乐部之一，贝鲁斯科尼和加利亚尼是伟大的球会领导人，但我不能背叛我的两个伟大的爱。国家队和尤文图斯是我教练生涯中的两个爱，等过1年或5年，热情可能重新点燃。它们是我在意大利唯一可以接受的教练席。就目前而言，我对意大利足球关闭。”
里皮在赢得世界杯后只愿执教尤文图斯和国家队，但这两个教练位置目前已经有人。拉涅利率领尤文图斯提前进入冠军杯，与实力强大的AC米兰相比，彷佛创造了奇迹，尤文图斯没有任何理由换人；另一方面，多纳多尼在外界普遍的怀疑目光下让意大利以小组第一在欧洲杯出线，国家队教练也非他莫属。里皮如果要重返尤文图斯或者国家队，必须等尤文图斯下赛季成绩不佳或者等国家队在欧洲杯出师不利，但既然这两个球队都是里皮的最爱，所以他一再祝愿尤文图斯和国家队好运，特别祝愿国家队在欧洲杯夺冠，因为这是他的国家队，他率领这支国家队在德国世界杯一举夺冠，而他强调目前的国家队“还有14名前国家队队员”。
然而，里皮远离足坛已经2年之久，重返教练席的愿望近乎迫不及待。在意大利小组赛的微妙关头，里皮不止一次重复“永不说永不”，即自己不排除重返国家队的可能性。里皮是个性情中人，经常率性而为，1999年因为输给帕尔马而在尤文图斯辞职，安切洛蒂取而代之，但2年后重返尤文图斯取代安切洛蒂的位置；2006年世界杯柏林决赛后，因“电话门”特别是儿子敏感的经纪人身份，里皮再次主动辞职，多纳多尼接任。但现在不排除他回头取代多纳多尼的可能性，如同当年与安切洛蒂交换位置的故事重演。如果多纳多尼的国家队没有在小组出线，里皮很可能已经复辟，现在欧洲杯即将开始，里皮如同一个阴影继续笼罩着现国家队教练。
事实上，多纳多尼与足协的合同就说明这一点。在欧洲杯小组出线后，足协迟迟不愿与多纳多尼续签合同，重要原因是足协主席阿贝特想留有余地，给里皮重返国家队创造条件。阿贝特尊重多纳多尼，但显然与里皮关系更加密切，当初力阻里皮辞职，后来也希望里皮复职。最初足协希望与多纳多尼签订一个与2008年欧洲杯成绩挂钩的合同，但多纳多尼拒绝，他强调需要足协的信任，否则宁愿不签。当年在利沃诺执教时多纳多尼有缺乏信任的痛苦经历，虽然利沃诺球队成绩很好，但斯皮内利主席还是不时对他提出非议。在多纳多尼的坚持下，阿贝特最后同意签署一个正常的合同，2010年到期，但允许双方单方面在欧洲杯后立即解除合同，并由主动解除合同的一方承担责任。周一国家队出发奥地利之前，或者在6月9日对荷兰的比赛前，多纳多尼将在合同上签字。
但既然足协有单方面解除合同的权力(同时承担撕毁合同的经济损失)，这意味着多纳多尼的位置还是与欧洲杯成绩变相挂钩。问题是多纳多尼要取得什么样的成绩才能保住自己的位置？有人认为，作为世界杯冠军球队，意大利必须在欧洲杯夺冠，亚军就是失败，教练位置就可能为此丧失。历史上不乏这样的先例，佐夫在2000年欧洲杯就是在痛失冠军后辞职。
但欧洲杯夺冠谈何容易，国家队正在为前往奥地利收拾行李，多纳多尼也许应该准备两个行李。
